Nỗ lực rút lui và sơ tán của Đồng Minh

Trong vòng 4 đêm, 16.000 quân đã được sơ tán về Ai Cập bằng tàu thủy, trong đó có tàu tuần dương hạng nhẹ HMS Ajax. Đa phần số quân này xuống tàu tại Sphakia. Một số nhỏ khác được rút từ Heraklion trong đêm 28 tháng 5. Lực lượng đặc nhiệm này đã bị các máy bay ném bom bổ nhào Đức tấn công giữa đường đi và chịu tổn thất nghiêm trọng. Hơn 9.000 quân Úc và New Zealand cùng hàng nghìn quân Hy Lạp bị bỏ lại phía sau để cố hết sức bảo vệ những phần lãnh thổ còn lại. Họ chiến đấu cho đến khi bị bao vây. Các thành phố Heraklion và Rethymno rơi vào tay quân Đức trong các ngày tiếp theo. Đến ngày 1 tháng 6, đảo Crete đã hoàn toàn nằm dưới quyền kiểm soát của Đức.

Trung đoàn số 8 của Hy Lạp cố thủ ở trong và lân cận làng Alikianos được ghi nhận là đã bảo vệ được trận tuyến rút lui của Đồng Minh. Làng Alikianos nằm trong khu "Prison Valley", có vai trò chiến lược quan trọng và là một trong những mục tiêu tấn công đầu tiên của Đức trong ngày đầu cuộc chiến. Trung đoàn 8 Hy Lạp bao gồm toàn tân binh Crete trẻ, hiến binh, và học viên. Họ chỉ được trang bị rất nghèo nàn với quân số 850 người, tức là xấp xỉ 1 tiểu đoàn chứ không phải trung đoàn. Nằm trong biên chế Lữ đoàn Bộ binh New Zealand số 10 của trung tá Howard Kippenberger, các sĩ quan Đồng Minh không trông chờ gì nhiều vào họ. Thế nhưng quân Hy Lạp đã chứng minh rằng sự bi quan đó là sai lầm. Trong ngày đầu của cuộc chiến, họ đã đánh lui hoàn toàn Tiểu đoàn Công binh của Đức. Trong nhiều ngày sau đó, họ đã cầm cự được trước những đòn công kích liên tiếp của các Trung đoàn Sơn chiến 85 và 100 (Đức). Trong vòng 7 ngày, họ đã giữ được Alikianos và bảo vệ cho cuộc sơ tán của Đồng Minh. Trung đoàn 8 Hy Lạp được nhiều sử gia như Antony Beevor và Alan Clark ghi nhận là đã giúp cho cuộc sơ tán tại miền tây đảo Crete được thành công.

Quân Đức đẩy các lực lượng của Anh, Khối Thịnh vượng chung và Hy Lạp lui dần xuống phía nam bằng những đợt oanh tạc bằng pháo binh và không quân, tiếp đó là những đợt xung phong của quân sơn chiến hoặc mô tô (do địa hình đồi núi khó triển khai được xe tăng). Quân đồn trú vịnh Souda tại Souda và Beritania dần dần rút lui dọc theo con đường duy nhất dẫn đến Vitsilokoumos, nằm ngay phía bắc Sphakia. Ở khoảng nửa đường, có một miệng núi lửa lớn nằm gần ngôi làng Askyfou có biệt danh "Cái Đĩa". Đây là địa điểm duy nhất đủ rộng và bằng phẳng trên địa hình đồi núi gồ ghề này để có thể tiến hành thả dù quy mô lớn. Quân Anh đóng quanh vành đĩa này và đã ngăn không cho lực lượng không vận Đức đổ bộ ngăn đường rút lui. Tại ngôi làng Stylos, Lữ đoàn số 5 New Zealand và Tiểu đoàn 2/7 Úc đã chống giữ với 1 tiểu đoàn sơn chiến Đức định đánh bọc sườn họ, nhưng đã buộc phải rút lui do thiếu không quân và pháo binh yểm trợ, cho dù họ có số lượng đông hơn. May mắn cho phía Úc và New Zealand là không lực Đức chủ yếu tập trung tại Rethymnion và Heraklion, nên họ đã có thể rút lui an toàn qua con đường này ngay giữa ban ngày.

Toàn bộ cuộc rút lui của lữ đoàn được 2 đại đội thuộc Tiểu đoàn số 28 (người Māori) do đại úy Rangi Royal chỉ huy yểm hộ (quân của Royal đã tự tách ra khỏi tiểu đoàn). Họ đã đánh tan Tiểu đoàn 1, Trung đoàn Súng trường Sơn chiến 141 và chặn được đà tiến của Đức. Khi đơn vị chủ lực đã an toàn lui về phía sau, đến lượt những người Māori vừa đánh vừa lùi 24 dặm mà chỉ mất 2 người chết và 8 người bị thương, còn toàn bộ còn lại đều đến được nơi an toàn. Chỉ còn lại biệt đội Biệt kích Layforce là đơn vị lớn duy nhất trong khu vực này bị cắt rời và không thể rút lui thành công.

Lực lượng Layforce đã được điều đến Crete qua đường Sphakia khi vẫn còn hy vọng rằng sẽ có lực lượng tiếp viện quy mô lớn đến từ Ai Cập để xoay ngược tình thế.[65] Lực lượng cấp tiểu đoàn này đã bị chia nhỏ ra, với 1 đội 200 người thuộc quyền viên tư lệnh của đơn vị là Robert Laycock, đóng tại Souda để bảo vệ cuộc rút lui của các đơn vị hạng nặng hơn. Quân của Laycock, được tăng cường 3 xe tăng còn lại của Anh, đã hợp với quân của Khẩu đội Phòng không Hạng nặng số 20, vốn được giao cho canh giữ bến cảng Souda và không chịu tin rằng đã có lệnh sơ tán. Sau một trận chiến dữ dội kéo dài cả ngày, Laycock quyết định rút quân trong đêm về Beritiana ở gần đó. Tại đây ông tập hợp với quân của đại úy Royal và người Māoris, vốn đang chiếm giữ các vị trí phòng thủ riêng biệt và cuối cùng đã vừa đánh vừa rút lui. Tuy nhiên Laycock và lực lượng của mình đã bị cô lập trước lực lượng áp đảo của Đức ở gần làng Babali Khani (Agioi Pandes). Bị các máy bey ném bom bổ nhào Đức không kích dữ dội, Biệt đội Layforce đã không thể chạy thoát được. Laycock cùng với tham mưu trưởng của lữ đoàn là nhà văn Evelyn Waugh trốn thoát bằng cách vượt qua trận tuyến quân Đức trên 1 chiếc xe tăng, còn hầu hết những người khác của biệt đội và đồng đội của họ thuộc Khẩu đội 20 đều bị giết hoặc bị bắt. Đến cuối chiến dịch, khoảng 600 trong tổng số 800 biệt kích được điều đến Crete đã nằm trong danh sách bị chết, mất tích hay bị thương. Chỉ có 23 sĩ quan và 156 người khác xoay xở thoát được khỏi đảo.[70]

Trong quá trình sơ tán, Đô đốc Andrew Cunningham đã nhất quyết rằng "Hải quân không được để Lục quân sụp đổ". Khi các sĩ quan lục quân bày tỏ lo ngại rằng ông sẽ mất rất nhiều tàu, Cunningham đã nói "Mất ba năm để đóng một chiếc tàu, mất ba thế kỷ mới tạo lập được một truyền thống".[71] Thực tế, hải quân Anh có thể đã phải chịu nhiều thiệt hại tồi tệ hơn nếu như Quân đoàn Không quân số 8 Đức không bị chuyển đi để chuẩn bị cho Chiến dịch Barbarossa trước khi trận chiến kết thúc.

Thiếu tá Alistair Hamilton, một viên chỉ huy đại đội thuộc tiểu đoàn Black Watch, đã tuyên bố rằng "Tiểu đoàn Black Watch sẽ rời bỏ Crete khi nào tuyết rời bỏ Núi Ida (Psiloritis)". Bản thân Hamilton không bao giờ rời bỏ đảo; ông đã bị một viên đạn cối giết chết, nhưng người của ông thì đã được lệnh ra đi. Những người này nhất trí rằng họ đang để cho đồng minh Hy Lạp của mình rơi vào thế kẹt, và trong khi phần lớn các trang bị hạng nặng của Anh bị phá hủy để cho chúng khỏi rơi vào tay đối phương, thì họ đã chuyển giao đạn dược của mình cho người dân Crete đang ở lại phía sau để chống lại quân Đức.

Đầu hàng

Trong lúc này, đại tá Campbell, viên tư lệnh tại Heraklion cũng buộc phải đem quân ra đầu hàng. Rethymno cũng bị thất thủ, và trong đêm 30 tháng 5, quân mô tô của Đức đã liên kết được với số quân Ý đã đổ bộ tại Sitia.

Ngày 1 tháng 6, 5.000 quân phòng thủ còn lại tại Sphakia đã đầu hàng. Đến cuối tháng 12 năm 1941, chỉ còn xấp xỉ 500 quân lính của Khối Thịnh vượng chung còn cầm cự trên đảo. Mặc dù rải rác và vô tổ chức, những người này cùng các đồng đội du kích vẫn tiếp tục quấy rối quân Đức trên đảo Crete một thời gian dài sau khi quân Anh đã rút lui.